De geschiedenis van De Vriendschap gaat bijna 400 jaar terug. In 1623 kreeg timmerman Hendrick Willemsz. het recht van de wind en toestemming om op een stuk boezemland in de Graafstroom, de allereerste korenmolen van het kerkdorp Bleskensgraaf te bouwen. Het was een standerdmolen met één koppel stenen. In 1647 werd deze door brand verwoest.
Binnen een jaar was een nieuwe molen gebouwd: een wipmolen.
Tot 1890 maalde deze wipmolen graan voor de inwoners van Bleskensgraaf en de boeren in de omgeving. In 1884 werd Johan 't Hooft eigenaar. Hij woonde met zijn familie in de boerderij schuin tegenover de molen en had plannen om dit toen bijna 250 jaar oude maalwerktuig te vervangen door een nieuwe en veel grotere molen.
In 1889 greep 't Hooft zijn kans. Februari 1890 was de aanbesteding en binnen een half jaar stond er een ronde stenen stellingmolen. Het is niet in alle opzichten een nieuwe molen geworden: kap, vrijwel alle balken en het complete gaandewerk zijn tweedehands en vermoedelijk van meerdere molens afkomstig. Het bovenwiel heeft een inscriptie '1835'.
Na 1890 heeft men nog een halve eeuw met redelijke winst kunnen malen, daarna ging het bergafwaarts. In 1950 verkeerde de molen in matige staat. Verschillende kleinere restauraties hielden de molen vervolgens in stand.
In 1999 werd de molen met gebouwen aangekocht door het echtpaar Jan Dorrestein en Mary de Klerk. Doel was er te gaan wonen, maar men investeerde ook. Feitelijk werden kosten noch moeite gespaard en als gevolg verkeerde alles na enige tijd in uitstekende staat. Ook de grot-ingang, die geheel was verdwenen, is in ere hersteld.
De woning naast de molen was slecht gefundeerd, oorspronkelijk stond hier een huisje op palen in het water, het gebouw dat daarna was gebouwd stond wel op vaste grond, maar verzakte sterk. Toen het voor bewoning voor de nieuwe eigenaren gereedgemaakt zou worden, ontstonden er grote scheuren en verzakkingen. De eigenaren hebben het tenslotte afgebroken en vervolgens opnieuw laten bouwen. Op de plek waar nu de aangebouwde serre is, stond voorheen het motorhok.
Ook al was de molen gedeeltelijk bewoond (iets wat vanaf de bouw van de molen zo is geweest); steeds is veel zorg besteed om alles maalvaardig te houden. Het 15der koppel stenen is in 2008 maalvaardig gemaakt. Eind 2008 is het kruiwerk nagekeken en in 2009 is de kap met nieuw riet gedekt. In 2010 is de houten voering vervangen door een ijzeren (die in 2018 opnieuw werd vervangen). In 2010 is de askop weer in oude kleuren geschilderd: blauwe voorplaat, witte ster en walpen en het overige rood.
Nadat de molen geruime tijd te koop heeft gestaan, werd deze eind 2014 eigendom van Frank en Helga Klören en daarmee wederom in goede handen. Hun doelstelling is de molen als werkend monument te behouden en als zodanig ook te gebruiken. De molen draait en maalt geregeld.
In 2018 is groot onderhoud uitgevoerd. Dit bestond voornamelijk uit een nieuw windpeluw, versterken van de kap en opnieuw ophekken. Daarbij zijn zeeg en borden vlakker uitgevoerd, zodat de molen vlugger aanloopt. In 2022 is onderhoud gepleegd aan het rietdek van de kap en de stelling vervangen.
Intussen had men met veel zelfwerkzaamheid het kapotgevroren 16der koppel stenen vervangen door tweedehands blauwe stenen. Het 17der koppel, waarvan de loper een Van Rijn-steen is, blijft in beginsel maalvaardig en wordt in museale staat bewaard. Ook de regulateur werd door vrijwilligers weer gangbaar gemaakt (en werkt uitstekend).
